L’iniziativa culturale del Circolone per la città prende l’avvio negli anni ‘80. Dopo le prime stagioni di Cabaret nel 1985, il Circolo ottiene la licenza di pubblico spettacolo e nel salone della cooperativa viene istallato un palco.
La proposta è varia ma per anni è lasciata alla buona volontà, ai contatti artistici e alle idee di alcuni componenti in Consiglio di Amministrazione. Sul palco e negli spazi del Circolone viene proposto Cabaret, Teatro sperimentale, e concerti musicali. Tra gli animatori di quelle stagioni citiamo: Umberto Silvestri (Chester) anni dopo Assessore alla Cultura di Legnano, Vittoriano Ferioli presidente della Cooperativa dal 1992, le collaborazioni letterarie di Emanuele Fontana.
Si deve arrivare alla fine del 1997 per concepire e programmare una stagione mensile , continuativa ed anche con ingressi a pagamento. Merito anche di una segreteria che si interessa sempre più ad organizzare spettacoli e quindi Il programma al Circolone anno dopo anno si arricchisce di Collaborazioni artistiche, dal Cabaret sempre più laboratorio, alla musica del momento,Punk, Rock, arrivano i Dj di Radio Lupo e con la Radio si avvia una collaborazione sui concerti. Nel 1999 nasce URKA! Microspazio espositivo d’arte contemporanea, a seguire qualche stagione di SHAFT musica e disegno, CONTAINER incontri letterari con libri e autori, il Circolone da spazio a varie espressività e diventa un laboratorio di proposte, una realtà unica nel legnanese e un riferimento sempre più forte della cultura giovanile di un vasto territorio.
Nel 2004 in occasione del Centenario di fondazione l’Amministrazione Comunale premia la Cooperativa con la Benemerenza civica per il suo protagonismo culturale.